Acide pentadécylique
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| Acide pentadécylique | |
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| Structure de l'acide pentadécylique | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide pentadécanoïque |
| Synonymes |
acide n-pentadécanoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.012.448 |
| No CE | 213-693-1 |
| PubChem | 13849 |
| ChEBI | 42504 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H30O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 242,397 5 ± 0,014 7 g/mol C 74,32 %, H 12,47 %, O 13,2 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 51 à 53 °C[2] |
| T° ébullition | 257 °C (133 hPa)[2] |
| Solubilité | 12 mg·l-1 (eau, 20 °C)[3] |
| Point d’éclair | > 113 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
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| NFPA 704[2] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 54mg/kg (souris, i.v.)[4] |
| LogP | 6,470[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide pentadécylique ou acide pentadécanoïque (nom systématique) est un acide gras saturé à chaîne longue (C15:0) de formule CH3(CH2)13COOH. Il est rare dans la nature, représentant par exemple 1,2 % de la matière grasse du lait de vache[5]. C'est d'ailleurs cette matière grasse qui est la première source alimentaire en acide pentadécanoïque[6]. Il est aussi utilisé comme marqueur de la consommation de matière grasse[7]. L'acide pentadécanoïque est aussi présent dans la graisse de viande de mouton hydrogénée[8].
L'acide pentadécanoïque pourrait accroître le risque de transmission du VIH de la mère à l'enfant via l'allaitement[9].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Pentadecanoic acid, consultée le 22 juillet 2012.
- (en) « Acide pentadécylique », sur ChemIDplus, consulté le 22 juillet 2012
- Acta Pharmacologica et Toxicologica. Vol. 18, Pg. 141, 1961 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=Search&db=pubmed&term=14482340 Pubmed]
- Rolf Jost "Milk and Dairy Products" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI 10.1002/14356007.a16_589.pub3
- (en) AE Smedman, IB Gustafsson, LG Berglund et BO Vessby, « Pentadecanoic acid in serum as a marker for intake of milk fat: relations between intake of milk fat and metabolic risk factors », The American journal of clinical nutrition, vol. 69, no 1, , p. 22–9 (PMID 9925119)
- Pentadecanoic acid, Lipomics.com
- (en) RP Hansen, FB Shorland et NJ Cooke, « The occurrence of n-pentadecanoic acid in hydrogenated mutton fat », Biochem J., vol. 58, no 4, , p. 516–517 (PMID 13229996, PMCID 1269934)
- (en) E Villamor, IN Koulinska, J Furtado, A Baylin, S Aboud, K Manji, H Campos et WW Fawzi, « Long-chain n-6 polyunsaturated fatty acids in breast milk decrease the risk of HIV transmission through breastfeeding », The American journal of clinical nutrition, vol. 86, no 3, , p. 682–9 (PMID 17823433)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pentadecanoic acid » (voir la liste des auteurs).
