Azométhane

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Azométhane
Image illustrative de l’article Azométhane
Identification
Nom UICPA diméthyldiazène
No CAS 503-28-6
No ECHA 100.211.415
No CE 685-709-9
PubChem 10421
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2H6N2
Masse molaire[1] 58,082 4 ± 0,002 4 g/mol
C 41,36 %, H 10,41 %, N 48,23 %,
Propriétés physiques
fusion −78 °C[2]
ébullition 1,5 °C[2]
Précautions
SGH[3]
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz sous pression
Danger
H220, H280, P210, P222, P230, P280, P377, P381, P403 et P410+P403
Écotoxicologie
LogP 1,680[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'azométhane ou diméthyldiazène est un composé azoïque gazeux de formule brute C2H6N2, comportant un groupe azo R-N=N-R' et deux radicaux méthyle CH3. Son oxyde, l'azoxyméthane, est considéré comme neurotoxique et cancérogène[4],[5]. L'azométhane existe en deux isomères cis et trans.

Il est obtenu par oxydation de la 1,2-diméthylhydrazine en présence de chlorure de cuivre(II)[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c (en) « Azomethane », sur ChemIDplus (consulté le )
  3. (en) « (E)-Dimethyldiazene », sur European Chemicals Agency (ECHA) (consulté le )
  4. (en) Ashley J. Snider, Agnieszka B. Bialkowska, Amr M. Ghaleb et Vincent W. Yang, « Murine Model for Colitis-Associated Cancer of the Colon », dans Mouse Models for Drug Discovery, vol. 1438, Springer New York, (ISBN 978-1-4939-3659-5, PMID 27150094, PMCID PMC5657253, DOI 10.1007/978-1-4939-3661-8_14, lire en ligne), p. 245–254
  5. (en) Aaron Rothemich et Janelle C. Arthur, « The Azoxymethane/Il10 −/− Model of Colitis-Associated Cancer (CAC) », dans Mouse Models of Innate Immunity, vol. 1960, Springer New York, (ISBN 978-1-4939-9166-2, DOI 10.1007/978-1-4939-9167-9_19, lire en ligne), p. 215–225
  6. (en) Francis P. Jahn, « The Preparation of Azomethane », Journal of the American Chemical Society, vol. 59, no 9,‎ , p. 1761–1762 (ISSN 0002-7863 et 1520-5126, DOI 10.1021/ja01288a502, lire en ligne, consulté le )