Énanthotoxine
| Énanthotoxine | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | (2E,8E,10E)-heptadéca-2,8,10-triène-4,6,diyne-1,14-diol | |
| Synonymes |
œnanthotoxine |
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| No CAS | ||
| PubChem | 6436464 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C17H22O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 258,355 4 ± 0,015 7 g/mol C 79,03 %, H 8,58 %, O 12,39 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 87 °C[2] | |
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 2,94 mg/kg (rat/souris, oral)[3] | |
| LogP | 4,550[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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L'énanthotoxine ((E,E,E)-heptadéca-2,8,10-triène-4,6,diyne-1,14-diol en nomenclature IUPAC) est un composé chimique organique de formule brute C17H22O2. C’est un alcool hautement insaturé très toxique.
Toxicité[modifier | modifier le code]
Ce composé est mortel pour la souris à une dose de 0,83 mg/kg[4]. Il agit comme un antagoniste des récepteurs GABAA des neurones : cette molécule fixe l’acide γ-aminobutyrique (GABA) ouvrant ces récepteurs, les rendant perméables aux ions chlorures qui en s'engouffrant les hyperpolarisent[5].
Il est responsable de la toxicité de la œnanthe safranée.
Similarité[modifier | modifier le code]
La cicutoxine (en) partage la même formule C17H22O2. Très toxique, elle agit de la même manière sur les récepteurs GABAA.
Elle est responsable de la toxicité de la ciguë aquatique[4].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Énanthotoxine », sur ChemIDplus, consulté le 1er octobre 2012
- Archivos de Farmacologia y Toxicologia, vol. 7, p. 197, 1981 Pubmed
- Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthèse et réactivité, Librairie du Cèdre, 1re éd. (ISBN 2-916346-00-7), p. 262
- « Mort après avoir consommé une plante toxique de son jardin », Le Monde, (lire en ligne, consulté le ).
