Éthoxyoctane

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Éthoxyoctane
Image illustrative de l’article Éthoxyoctane
Identification
Nom UICPA 1-éthoxyoctane
Synonymes

éthyloctyléther
oxyde d'éthyle et d'octyle

No CAS 929-61-3
PubChem 94664
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H22O  [Isomères]
Masse molaire[1] 158,281 1 ± 0,009 8 g/mol
C 75,88 %, H 14,01 %, O 10,11 %,
Propriétés physiques
fusion −51,0 °C [2]
ébullition 186,5 °C [2]
Masse volumique 0,782 3 g·cm-3 à 25 °C [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'éthoxyoctane est un éther.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

L'éthoxyoctane peut être synthétisé par réaction entre le octylate de sodium et le bromure d'éthyle. L'octylate de sodium est préparé par addition de sodium dans de l'octan-1-ol[2]. La réaction a un rendement d'environ 50 %[2]. Cette voie de synthèse s'appelle synthèse de Williamson.

Na + CH3(CH2)6-CH2-OH CH3(CH2)6-CH2-ONa + 0,5 H2
CH3(CH2)6-CH2-ONa + CH3CH2Br CH3(CH2)6-CH2-O-CH2CH3 + NaBr

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c et d (en) Lawrence W. Devaney et George W. Panian, « Preparation and Properties of Some Octyl Ethers », J. Am. Chem. Soc., vol. 75, no 19,‎ , p. 4836-4837 (DOI 10.1021/ja01115a508)
  3. (en) Misako Obama, Yuichiro Oodera, Nobuyuki Kohana, Tomitaka Yanase, Yoshihiro Saito et Kazuhito Kusano, « Densities, molar volumes, and cubic expansion coefficients of 78 aliphatic ethers », J. Chem. Eng. Data, vol. 30, no 1,‎ , p. 1-5 (DOI 10.1021/je00039a001)