1,2-Bis(diméthylphosphino)éthane

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1,2-Bis(diméthylphosphino)éthane
Image illustrative de l’article 1,2-Bis(diméthylphosphino)éthane
Structure du 1,2-bis(diméthylphosphino)éthane
Identification
Nom UICPA 2-diméthylphosphanyléthyl(diméthyl)phosphane
Synonymes

DMPE

No CAS 23936-60-9
No ECHA 100.155.809
No CE 627-450-6
PubChem 141059
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H16P2
Masse molaire[2] 150,138 8 ± 0,005 9 g/mol
C 48 %, H 10,74 %, P 41,26 %,
Propriétés physiques
ébullition 180 °C[1]
Masse volumique 0,900 g/cm3[1]
Point d’éclair −16 °C[1]
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H315, H319, H335, P210, P240, P261, P280, P302+P352 et P305+P351+P338
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

 
Transport[1]
-
   2845   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,2-bis(diméthylphosphino)éthane, ou dmpe, est un composé chimique de formule (CH3)2PCH2CH2P(CH3)2. Il s'agit d'un liquide incolore pyrophorique soluble dans les solvants organiques. Cette diphosphine est employée en chimie de coordination comme ligand ancillaire compact fortement basique dans une série de complexes tels que V(dmpe)2(BH4)2, Mn(dmpe)2(AlH4)2, Tc(dmpe)2(CO)2Cl ou encore Ni(dmpe)Cl2[3].

Le dmpe est synthétisé par réaction d'iodure de méthylmagnésium CH3MgI sur le 1,2-bis(dichlorophosphino)éthane Cl2PCH2CH2PCl2[4] :

Cl2PCH2CH2PCl2 + 4 CH3MgI ⟶ (CH3)2PCH2CH2P(CH3)2 + 4 MgICl.

Il peut également être produit par alkylation du diméthylphosphure (en) de sodium NaP(CH3)2. La synthèse à partir de chlorure de thiophosphoryle (en) PSCl3 a été abandonnée en raison d'accidents graves[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b c d e f et g « Fiche du composé 1,2-Bis(dimethylphosphino)ethane, 97%  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) N. N. Greenwood et A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, 2e  éd., Butterworth-Heinemann, 1997. (ISBN 978-0-08-037941-8)
  4. (en) Roger J. Burt, Joseph Chatt, Wasif Hussain et G. Jeffery Leigh, « A convenient synthesis of 1,2-bis(dichlorophosphino)ethane, 1,2-bis(dimethylphosphino)ethane and 1,2-bis(diethylphosphino)ethane », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 182, no 2,‎ , p. 203-206 (DOI 10.1016/S0022-328X(00)94383-3, lire en ligne)
  5. (en) J. E. Bercaw et G. W. Parshall, « Preparation of Tetramethyldiphosphine Disulfide and Ethylenebis(Dimethylphosphine) (Dmpe) », Inorganic Syntheses, vol. 23,‎ (DOI 10.1002/9780470132548.ch42, lire en ligne)