2,4-Diaminotoluène

2,4-Diaminotoluène
Identification
Nom UICPA	4-méthylbenzène-1,3-diamine
Synonymes	2,4-toluènediamine m-toluylènediamine 4-méthyl-m-phénylènediamine 4-méthyl-1,3-phénylènediamine fouramine I
No CAS	95-80-7
No ECHA	100.002.231
No RTECS	XS9625000
PubChem	7261
SMILES	CC1=C(C=C(C=C1)N)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H10N2/c1-5-2-3-6(8)4-7(5)9/h2-4H,8-9H2,1H3 InChIKey : VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N
Apparence	écailles beige à l'odeur d'ammoniac
Propriétés physiques
T° fusion	99 °C
T° ébullition	285 °C
Solubilité	35 g·l-1 (eau, 20 °C)
T° d'auto-inflammation	520 °C
Point d’éclair	169 °C
Précautions
SGH
H301, H312, H317, H341, H350, H361f, H373, H411, P201, P273, P301+P310 et P308+P313 H301 : Toxique en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H361f : Susceptible de nuire à la fertilité. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
Transport
60    1709    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 1709 : m-TOLUYLÈNEDIAMINE Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques T2 : Matières toxiques sans risque subsidiaire : Organiques, solides ; Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	480 mg·kg-1 (souris, i.p.) 325 mg·kg-1 (rat, i.p.)
LogP	0,14
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2,4-diaminotoluène est un composé aromatique de formule C₇H₁₀N₂. Constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle (toluène) et deux groupes amine, c'est l'un des six isomères du diaminotoluène.

Propriétés

Le 2,4-diaminotoluène se présente sous la forme d'écailles beige à l'odeur d'ammoniac, sensible à la lumière, légèrement soluble dans l'eau. Il est combustible, mais faiblement inflammable.

Synthèse

Le 2,4-diaminotoluène est préparé par hydrogénation du 2,4-dinitrotoluène avec un catalyseur au nickel. Les échantillons commerciaux contiennent aussi en général jusqu'à 20 % d'isomère 2,6.

Utilisation

Le 2,4-diaminotoluène est principalement un précurseur du diisocyanate de toluène, lui-même un précurseur du polyuréthane.

Sa réaction avec le chlorure de benzènediazonium donne le colorant azoïque cationique Basic Orange 1. La condensation du 2,4-diaminotoluène avec l'acétaldéhyde donne un colorant d'acridine appelé Basic Yellow 9.

Synthèse du C.I. Basic Yellow 9, un colorant d'acridin.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 2,4-Diaminotoluene » (voir la liste des auteurs).