2-((3-Aminophényl)sulfonyl)éthanol

	2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthanol
Identification
Nom systématique	2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthanol
Synonymes	3-aminophényl(hydroxyéthyl)sulfone, aminosulfone B
No CAS	5246-57-1
No ECHA	100.023.679
No CE	226-046-3
PubChem	78905
SMILES
InChI
Apparence	poudre marron foncé inodore
Propriétés chimiques
Formule	C8H11NO3S;
Masse molaire	201,243 ± 0,013 g/mol ; C 47,75 %, H 5,51 %, N 6,96 %, O 23,85 %, S 15,93 %,
Propriétés physiques
T° fusion	90,2 °C
Masse volumique	1,364 g·cm-3 (20 °C)
Précautions
SGH
	H411
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Titre correct : « 2-[(3-Aminophényl)sulfonyl]éthanol ».

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Le 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthanol est un composé aromatique de la famille des anilines substituées et des sulfones. Il s'agit d'un réactif important pour la production de colorants réactifs.

Synthèse[modifier | modifier le code]

La synthèse du 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthanol est réalisée par un procédé en plusieurs étapes à partir du nitrobenzène. La première étape consiste en la sulfochloration du nitrobenzène avec l'acide chlorosulfonique pour donner le chlorure de 3-nitrobenzènesulfonate^[3]. Celui-ci est ensuite réduit par le sulfite de sodium en 3-nitrobenzolsulfinate qui dans l'étape suivante est converti en 2-[(3-nitrophényl)sulfonyl]éthanol par éthoxylation. Dans l'étape finale, le groupe nitro est réduit, par exemple par hydrogénation catalysée avec du nickel de Raney^[4]^,^[5].

Utilisations[modifier | modifier le code]

Le 2-[(3-Aminophényl)sulfonyl]éthanol est utilisé à l'échelle industrielle dans la synthèse de colorants réactifs.

L'hydrogénosulfate de 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthyle, demi-ester de l'acide sulfurique, est obtenu par estérification avec de l'acide sulfurique :

Ce dernier est utilisé par sa partie aniline à la fois pour un couplage azo et par réaction avec des dérivés d'halogéno triazine (chlorure cyanurique ou fluorure cyanurique, ou les composés dichloro ou difluoro correspondants) avec substitution de l'halogène dans la préparation de divers colorants azoïques. On peut citer par exemple la synthèse du C.I. Reactive Yellow 145 (d), un colorant réactif, dans la synthèse duquel l'hydrogénosulfate de 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthyle est condensé avec une chlorotriazine.

Un autre exemple est la préparation du colorant réactif C.I. Reactive Blue 19 (de), dans lequel le 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthanol est mis à réagir avec de l'acide bromaminique dans une réaction de Jourdan-Ullmann, et le produit de condensation est ensuite estérifié avec de l'acide sulfurique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 2-((3-Aminophenyl)sulfonyl)ethanol » (voir la liste des auteurs).

↑ ^{a b c et d} Entrée « 2-((3-Aminophenyl)sulfonyl) ethanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2020-12-25 (JavaScript nécessaire)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ 4006666 Brevet DE 4 006 666 Verfahren zur herstellung von 3-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid, soumis par Michael Meier et Reinhard Wagner pour Hoechst AG, le 1990-03-03, publié le 1991-09-05
↑ 3720213 Brevet DE 3 720 213 Verfahren zur Herstellung von (3-Aminophenyl)(2-hydroxyethyl)sulfon, soumis par Karl-Josef Herd (Bayer AG) le 1987-06-17, publié le 1988-12-28
↑ 2240849 Brevet DE 2 240 849 Verfahren zur Herstellung von Aminobenzolen, soumis par Kurt Kümmerle, Arnold Albers, Ernst Hille, Hartmut Heise (Farbwerke Hoechst AG, anciennement Meister Lucius & Brüning) le 1972-08-19, publié le 1974-03-14

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[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] 4006666 Brevet DE 4 006 666 Verfahren zur herstellung von 3-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid, soumis par Michael Meier et Reinhard Wagner pour Hoechst AG, le 1990-03-03, publié le 1991-09-05

[4] 3720213 Brevet DE 3 720 213 Verfahren zur Herstellung von (3-Aminophenyl)(2-hydroxyethyl)sulfon, soumis par Karl-Josef Herd (Bayer AG) le 1987-06-17, publié le 1988-12-28

[5] 2240849 Brevet DE 2 240 849 Verfahren zur Herstellung von Aminobenzolen, soumis par Kurt Kümmerle, Arnold Albers, Ernst Hille, Hartmut Heise (Farbwerke Hoechst AG, anciennement Meister Lucius & Brüning) le 1972-08-19, publié le 1974-03-14

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