3-Mercapto-3-méthylbutan-1-ol

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3-Mercapto-3-méthylbutan-1-ol
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Identification
Nom UICPA 3-méthyl-3-sulfanylbutan-1-ol
No CAS 34300-94-2
No ECHA 100.157.543
PubChem 520682
FEMA 3854
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H12OS  [Isomères]
Masse molaire[1] 120,213 ± 0,01 g/mol
C 49,96 %, H 10,06 %, O 13,31 %, S 26,67 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 0,985 g·cm-3 à 20 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,480[2]
Précautions
SGH[2]
SGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H318, P280 et P305+P351+P338
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 3-mercapto-3-méthylbutan-1-ol ou MMB est un thiol. Le MMB est un produit de dégradation de l'acide aminé félinine, présent dans l'urine des chats et c'est une phéromone du chat[3]. Le MMB est aussi trouvé dans les vins blancs Sauvignon avec les composés analogues 4-mercapto-4-méthylpentan-2-ol et 3-mercaptohexan-1-ol[4], dans le parfum du café et les fruits de la passion[5].

Il est utilisé comme additif alimentaire en tant qu'agent de saveur. Il apporte des fragrances de poireau, bouillon de viande, d'oignon pour des produits de boulangerie, des produits carnés, etc.[5]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Mercapto-3-methylbutan-1-ol ≥98%, consultée le 15 décembre 2018. + (pdf) fiche SDS.
  3. ↑ M. Miyazaki, T. Yamashita, Y. Suzuki, Y. Saito, S. Soeta, H. Taira, A. Suzuki, A major urinary protein of the domestic cat regulates the production of felinine, a putative pheromone precursor, Chem. Biol., 2006, vol. 13(10), pp. 1071–1079. DOI 10.1016/j.chembiol.2006.08.013, PMID 17052611.
  4. ↑ T. Tominaga, A. Furrer, R. Henry, D. Dubourdieu, (pdf) Identification of new volatile thiols in the aroma of Vitis vinifera L. var. Sauvignon blanc wines, Flavour and Fragrance Journal, 1998, vol. 13(3), pp. 159–162. DOI 10.1002/(SICI)1099-1026(199805/06)13:3<159::AID-FFJ709>3.0.CO;2-7.
  5. ↑ a et b PubChem CID 520682
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