5-Nitroimidazole
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| 5-Nitroimidazole | |
| |
| Structure du 5-nitroimidazole. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5-nitro-1H-imidazole |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.019.296 |
| No CE | 221-224-7 |
| PubChem | 18208 |
| ChEBI | 64635 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H3N3O2 |
| Masse molaire[1] | 113,074 8 ± 0,003 8 g/mol C 31,87 %, H 2,67 %, N 37,16 %, O 28,3 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 303 °C |
| Précautions | |
| SGH | |
 Attention |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| modifier |
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Le 5-nitroimidazole est un composé organique de formule O2NC3H2N2H. C'est l'isomère de position le plus courant parmi les nitroimidazoles ; son groupe nitro est situé en position 5 sur le cycle imidazole. Il appartient à la classe des nitroimidazoles, antibiotiques dont la structure est similaire[2].
Synthèse[modifier | modifier le code]
Le 5-nitroimidazole est synthétisé par la réaction de nitration de l'imidazole avec un mélange d'acide nitrique et d'acide sulfurique :
- C3H3N2H + HNO3 + H2SO4 → O2NC3H2N2H + H2O
Références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Edwards, « Nitroimidazole drugs-action and resistance mechanisms I. Mechanism of action », Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 31, no 1, , p. 9–20 (PMID 8444678, DOI 10.1093/jac/31.1.9)
