Acide 7-désoxyloganique

	Acide 7-désoxyloganique
Identification
Nom UICPA	acide (1S,4aS,7S,7aR)-7-méthyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylique
No CAS	22487-36-1
PubChem	443322
ChEBI	2260
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C16H24O9;
Masse molaire	360,356 4 ± 0,017 2 g/mol ; C 53,33 %, H 6,71 %, O 39,96 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide 7-désoxyloganique est un hétéroside d'iridoïde, de formule C₁₆H₂₄O₉.

C'est un métabolite végétal notamment présent chez Crotalaria emarginella et Uncaria tomentosa. Il est synthétisé par l'enzyme acide 7-désoxyloganétique glucosyltransférase (7-DLGT) à partir de l'acide 7-désoxyloganétique^[2]^,^[3]. C'est un substrat de l'enzyme acide 7-désoxyloganique hydroxylase (7-DLH) qui produit l'acide loganique.

Références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Miettinen, Dong, Navrot, Schneider, Burlat, et al. (2014) The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus. Nat Commun. 5
↑ Salim, Yu, Altarejos and De Luca (2013) Virus-induced gene silencing identifies Catharanthus roseus 7-deoxyloganic acid-7-hydroxylase, a step in iridoid and monoterpene indole alkaloid biosynthesis. The Plant Journal. 76(5). 754-765

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Miettinen, Dong, Navrot, Schneider, Burlat, et al. (2014) The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus. Nat Commun. 5

[3] Salim, Yu, Altarejos and De Luca (2013) Virus-induced gene silencing identifies Catharanthus roseus 7-deoxyloganic acid-7-hydroxylase, a step in iridoid and monoterpene indole alkaloid biosynthesis. The Plant Journal. 76(5). 754-765

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