Acide itaconique

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Acide itaconique
Image illustrative de l’article Acide itaconique
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Identification
Nom UICPA acide 2-méthylènebutanedioïque
Synonymes

acide 2-méthylidènesuccinique, acide 1-propène-2-3-dicarboxylique

No CAS 97-65-4
No ECHA 100.002.364
PubChem 811329770255
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule C5H6O4  [Isomères]
Masse molaire[4] 130,098 7 ± 0,005 6 g/mol
C 46,16 %, H 4,65 %, O 49,19 %,
pKa 3,84 à 25 °C
5,55 à 25 °C[2],[3]
Propriétés physiques
T° fusion 162 à 167 °C[1]
T° ébullition 268 °C (décomposition)[1]
Solubilité 83 g·L-1 (eau, 20 °C)[1]
76,8 g·L-1 (acétone, 20 °C)[5]
Masse volumique 1,632 g·cm-3[1],[6]
Précautions
SGH[7]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
NFPA 704[7]

Symbole NFPA 704.

 
Écotoxicologie
LogP -0,340[8]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide itaconique ou acide méthylènesuccinique est un composé organique de la famille des acides dicarboxyliques, de formule C5H6O4. Historiquement, l'acide itaconique a été obtenu par distillation de l'acide citrique, mais il est de nos jours produit par fermentation. Son nom a été créé comme une anagramme de l'acide aconitique, un autre dérivé de l'acide citrique.

Propriétés[modifier | modifier le code]

L'acide itaconique se présente sous la forme d'un solide blanc, généralement en poudre, inodore et hygroscopique. Il est combustible mais faiblement inflammable[1]. Il est soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone.

Production[modifier | modifier le code]

Industrielle[modifier | modifier le code]

Depuis les années 1960, l'acide itaconique est produit industriellement par la fermentation de sources de glucides tels que le glucose ou la mélasse en utilisant des champignons du type Aspergillus itaconicus ou Aspergillus terreus[9].

Pour A. terreus la voie métabolique de l'itaconate est à peu près connue. Il est communément accepté qu'elle se déroule via glycolyse, cycle de l'acide tricarboxylique et décarboxylation du cis-aconitate en itaconate par l'action de la cis-aconitate-décarboxylase[10].

Le champignon de charbon Ustilago maydis passe par une autre voie. Le cis-aconitate est converti en trans-aconitate par l'action de l'aconitate-Δ-isomérase (Adi1)[11]. Le trans-aconitate est ensuite décarboxylé en itaconate par la trans-aconitate-décarboxylase (Tad1)[11].

L'acide itaconique peut aussi être produit dans les cellules de la lignée des macrophages ; ils ont alors une activité in vitro contre les bactéries exprimant l'enzyme isocitrate lyase telle que Salmonella enterica et Mycobacterium tuberculosis[12]. Cependant, ces cellules y payent alors le prix en étant plus capable d'effectuer la phosphorylation au niveau du substrat mitochondrial[13].

Enfin, il est également possible de biosynthétiser l'acide itaconique à partir de l'acide pyruvique (pyruvate) via l'acide citrique, l'acide citraconique et l'acide itatartarique[14]. La réaction produit aussi de l'acide succinique et de l'acide itatartarique, indésirables. Leur formation peut être prévenue par l'ajout de calcium qui inhibe l'action de l'acide itaconique oxydase[14].

En laboratoire[modifier | modifier le code]

La distillation sèche de l'acide citrique produit de l'anhydride itaconique, qui après hydrolyse est converti en acide itaconique[15]. Sous l'effet de la chaleur, l'anhydride itaconique s'isomérise en anhydride citraconique qui peut ensuite être hydrolysé en acide citraconique (acide 2-méthylmaléïcque)[16].

Étapes de la conversion de l'acide citrique en acide citraconique via les acides itaconique et aconitique.

Applications[modifier | modifier le code]

L'acide itaconique sert principalement de co-monomère dans la production de l'acrylonitrile butadiène styrène et des latex acryliques. Il est aussi utilisé dans la production de peintures et revêtements, comme épaississant, dans l'industrie pharmaceutique, comme herbicide et dans la production de polymères biodégradables dans l'industrie de l'emballage.

En 2009, la production mondiale d'acide itaconique était supérieure à 80 000 tonnes pour un prix d'environ US$2/kg[17].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ a b c d e et f Entrée « Methylenesuccinic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 novembre 2018 (JavaScript nécessaire)
  2. ↑ Patty, F, Industrial Hygiene and Toxicology: Volume II: Toxicology, New York: Interscience Publishers, 1963., 2e éd., p. 1811
  3. ↑ T. Willke, K.-D. Vorlop, « Biotechnological production of itaconic acid », Applied Microbiology and Biotechnology, vol. 56(3),‎ , p. 289–295 (DOI 10.1007/s002530100685)
  4. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. ↑ [1]
  6. ↑ Weast, R.C, Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, Florida: CRC Press Inc., , 60e éd., p. C-503
  7. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Itaconic acid, consultée le 3 novembre 2018.
  8. ↑ (en) « Acide itaconique », sur ChemIDplus, consulté le 3 novembre 2018
  9. ↑ Roger A. Sheldon, « Green and sustainable manufacture of chemicals from biomass: state of the art », Green Chem., vol. 16,‎ , p. 950-963 (DOI 10.1039/C3GC41935E)
  10. ↑ Matthias Georg Steiger, Marzena Lidia Blumhoff, Diethard Mattanovich et Michael Sauer, « Biochemistry of microbial itaconic acid production », Microbial Physiology and Metabolism, vol. 4,‎ , p. 23 (PMID 23420787, PMCID 3572532, DOI 10.3389/fmicb.2013.00023, lire en ligne)
  11. ↑ a et b (en) Elena Geiser, Sandra K Przybilla, Alexandra Friedrich, Wolfgang Buckel, Nick Wierckx, Lars M Blank et Michael Bölker, « Ustilago maydis produces itaconic acid via the unusual intermediate trans-aconitate », Microbial Biotechnology, vol. 9, no 1,‎ , p. 116–126 (ISSN 1751-7915, PMID 26639528, PMCID 4720413, DOI 10.1111/1751-7915.12329, lire en ligne)
  12. ↑ A. Michelucci, T. Cordes, J. Ghelfi, A. Pailot, N. Reiling, O. Goldmann, T. Binz, A. Wegner, A. Tallam, A. Rausell, M. Buttini, C. L. Linster, E. Medina, R. Balling et K. Hiller, « Immune-responsive gene 1 protein links metabolism to immunity by catalyzing itaconic acid production », Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 110, no 19,‎ , p. 7820–5 (PMID 23610393, PMCID 3651434, DOI 10.1073/pnas.1218599110, Bibcode 2013PNAS..110.7820M)
  13. ↑ B. Nemeth, J. Doczi, D. Csete, G. Kacso, D. Ravasz, D. Adams, G. Kiss, A. M. Nagy, G. Horvath, L. Tretter, A. Mocsai, R. Csepanyi-Komi, I. Iordanov, V. Adam-Vizi et C. Chinopoulos, « Abolition of mitochondrial substrate-level phosphorylation by itaconic acid produced by LPS-induced Irg1 expression in cells of murine macrophage lineage », The FASEB Journal,‎ (PMID 26358042, DOI 10.1096/fj.15-279398)
  14. ↑ a et b Garabed Antranikian, Angewandte Mikrobiologie, Berlin/ Heidelberg, Springer-Verlag, , 351–352 p. (ISBN 3-540-24083-7)
  15. ↑ R. L. Shriner, S. G. Ford et l. J. Roll, « Itaconic anhydride and itaconic acid », Org. Synth., vol. 11,‎ , p. 70 (DOI 10.15227/orgsyn.011.0070)
  16. ↑ R. L. Shriner, S. G. Ford et l. J. Roll, « Citraconic Anhydride and Citraconic Acid », Org. Synth., vol. 28,‎ , p. 28 (DOI 10.15227/orgsyn.011.0028)
  17. ↑ M. Okabe, D. Lies, S. Kanamasa, E. Y. Park: Biotechnological Production of Itaconic Acid and its Biosynthesis from Aspergillus terreus. In: Applied Microbiology and Biotechnology. 84 (4), September 2009, S. 597–606.
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