Acide mésoxalique

	Acide mésoxalique
	Structure de l'acide mésoxalique
Identification
Nom UICPA	acide 2-oxopropanedioïque
Synonymes	acide oxomalonique,; acide cétomalonique
No CAS	473-90-5
No ECHA	100.006.796
No CE	207-473-4
PubChem	10132
ChEBI	30842
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C3H2O5 [Isomères];
Masse molaire	118,045 ± 0,004 g/mol ; C 30,52 %, H 1,71 %, O 67,77 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide mésoxalique, également appelé acide oxomalonique et acide cétomalonique, est un composé chimique de formule HOOC–C(=O)–COOH. Il s'agit d'un cétoacide dicarboxylique, dont l'anion C₃O₅²⁻ est appelé mésoxalate, oxomalonate ou encore cétomalonate.

Il réagit facilement avec l'eau pour former un hydrate communément appelé acide mésoxalique monohydrate mais qui est en fait l'acide dihydroxymalonique.

Synthèse[modifier | modifier le code]

L'acide mésoxalique peut être synthétisé par hydrolyse de l'alloxane dans une solution d'hydroxyde de baryum^[2], en chauffant de l'acide caffurique dans une solution d'acétate de plomb^[2], ou à partir de diacétate de glycérol et d'acide nitrique concentré à froid. Il peut aussi être obtenu par oxydation catalytique de l'acide tartronique ^[3] ou du glycérol^[4]. Comme ces procédés se déroulent en milieux aqueux, ils génèrent en général la forme dihydroxylée de l'acide mésoxalique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Henry Enfield Roscoe (1888), A Treatise on Chemistry, volume 3, part2 Organic Chemistry, p. 161. D. Appleton and Co., New York.
↑ Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2004), Oxidation of tartronic acid and dihydroxyacetone to sodium mesoxalate mediated by TEMPO. Tetrahedron Letters, volume 45, issue 34, pp. 6381–6383. DOI 10.1016/j.tetlet.2004.07.021
↑ Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2003), One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis, volume 345, issue 3, Pages 383–388. DOI 10.1002/adsc.200390043

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liste d'acides

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[roscoe-2] {a et b} Henry Enfield Roscoe (1888), A Treatise on Chemistry, volume 3, part2 Organic Chemistry, p. 161. D. Appleton and Co., New York.

[ciri-3] Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2004), Oxidation of tartronic acid and dihydroxyacetone to sodium mesoxalate mediated by TEMPO. Tetrahedron Letters, volume 45, issue 34, pp. 6381–6383. DOI 10.1016/j.tetlet.2004.07.021

[ciri2-4] Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2003), One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis, volume 345, issue 3, Pages 383–388. DOI 10.1002/adsc.200390043

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