Acide thréonique
| Acide thréonique | |
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| Structure de l'acide L-thréonique | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2,3,4-trihydroxybutanoïque |
| Synonymes |
acide 2,3,4-trihydroxy-(thréo)-butanoïque (D/L) |
| No CAS | (D/L) (D) (L) |
| PubChem | 151152 (D) 5460407 (L) |
| ChEBI | 49059 (D) |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H8O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 136,103 3 ± 0,005 3 g/mol C 35,3 %, H 5,92 %, O 58,78 %, |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | eau : 53 g·l-1 (D)[2] eau : 48,8 g·l-1 (L)[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide thréonique est un ose acide dérivé du thréose. L'isomère L- est un métabolite de l'acide ascorbique (vitamine C)[4].
Une étude suggère qu'à cause de l'inhibition de l'expression DKK1 par des L-thréonates in vitro, ces derniers pourraient avoir un potentiel pour le traitement de l'alopécie androgénique[5].
Isomères[modifier | modifier le code]
-
Acide D-thréonique ou (2S,3R) -
Acide L-thréonique ou (2R,3S) -
Acide D-érythronique ou (2R,3R) -
Acide L-érythronique ou (2S,3S)
Voir aussi[modifier | modifier le code]
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- PubChem CID 151152.
- PubChem CID 5460407.
- S. Englard, S. Seifter, The Biochemical Functions of Ascorbic Acid, Annual Review of Nutrition, 1986, vol. 6, p. 365–406, , DOI 10.1146/annurev.nu.06.070186.002053.
- M. H. Kwack, J. S. Ahn, M. K. Kim, J. C. Kim, Y. K. Sung, Preventable effect of L-threonate, an ascorbate metabolite, on androgen-driven balding via repression of dihydrotestosteroneinduced dickkopf-1 expression in human hair dermal papilla cells, BMB Reports, 2010, vol. 43(10), p. 688–692, , DOI 10.5483/BMBRep.2010.43.10.688.
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Threonic acid » (voir la liste des auteurs).
