Amidure
| Ion amidure | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| PubChem | 2826723 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | NH2− |
| Masse molaire[1] | 16,022 6 ± 0,000 3 g/mol H 12,58 %, N 87,42 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'ion amidure est la base conjuguée de l'ammoniac. Sa formule est NH2−. L'ion amidure est une base forte (pKa NH3/NH2− = 38). c'est pourquoi tous les composés de cet ion réagiront avec l'eau pour donner de l'ammoniac. Il existe en faible quantité dans l'ammoniac liquide à cause de la réaction d'autoprotolyse :
On peut le produire toujours en solution dans l'ammoniac par réaction avec un métal fortement réducteur comme le sodium.
Exemple de l'amidure de sodium : Na + NH3 → Na+ + NH2− + 1⁄2 H2.
Les amidures sont utilisés pour déprotoner des bases moins fortes en synthèse organique (élimination/substitution nucléophile).
Les atomes d'hydrogène de l'ion peuvent être substitués par des radicaux alkyle comme avec le LDA, réactif utilisé en chimie organique notamment pour les réactions d'élimination.
Articles connexes[modifier | modifier le code]
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
