Discussion:Stéréospécificité
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Cet article aurait besoin d'illustrations.
Et je ne suis pas d'accord sur tout. Il est plus utile de parler de mécanismes spécifiques que de réactions spécifiques, puisque le mot réaction désigne soit le résultat d'un mélange de réactifs, qui peut impliquer plus d'un mécanisme, soit l'opération d'un seul mécanisme, tel que dans la 'réaction Diels-Alder'.
Dans cette optique, il n'est pas vrai que des réactifs stéréoisomériques "sont transformés préférentiellement ou exclusivement en des produits qui ne diffèrent que par leur stéréochimie" dans une réaction stéréospécifique. Le mécanisme est soit stéréospécifique, soit non-stéréospécifique. Il n'y a de préférence. Exemple: le mécanisme SN2 est stéréospécifique et le mécanisme SN1 ne l'est pas; le procédé SN1 est de surcroît peu stéréosélectif. La sélectivité qui peut résulter ne dépend pas du mécanisme, mais de facteurs indépendants, tels que l'accès stérique, la solvatation et la diffusion. Une réaction de substitution nucléophilique peut donc:
- être 100% sélective, si elle procède uniquement par le mécanisme SN2 avec aucune contribution du mécanisme SN1;
- être moins sélective, si elle ne procède pas uniquement par le mécanisme SN2;
- être peu ou pas sélective, si elle ne procède pas du tout par le mécanisme SN2 mais totalement par le mécanisme SN1.
Une réaction plus ou moins stéréosélective peut donc résulter d'une compétition entre mécanismes, dont au moins un n'est pas stéréospécifique, ou peut résulter d'un seul mécanisme non-stéréospécifique qui bénéficie d'une stéréosélectivité à cause d'autres facteurs.
Une réaction dite stéréospécifique ne peut résulter que d'un mécanisme stéréospécifique agissant seul.
Orgonaute (d) 20 décembre 2008 à 22:31 (CET)
Il devient évident qu'un procédé (ou mécanisme) stéréospécifique nécéssite une stéréochimie préalable, alors qu'une réaction stéréosélective (ou un mécanisme stéréosélectif) crée de la stéréochimie. Alors, j'imagine mal un mécanisme ou une réaction énantiospécifique.
Orgonaute (d) 20 décembre 2008 à 22:37 (CET)
Je propose d'élargir cet article (avec illustrations), pour une plus large discussion de spécificité et de sélectivité plutôt que d'être limité à la seule stéréospécificité. Voir l'ébauche Spécificité et sélectivité. Le moment venu, si cela convient, celui-ci redirigera vers celui-là.