Dithiolane

	Dithiolane
	; ; 1,2-Dithiolane (en haut) et 1,3-dithiolane (en bas)
Identification
No CAS	557-22-2 (1,2-dithiolane); 4829-04-3 (1,3-dithiolane)
No RTECS	JP0511000 (1,3-dithiolane)
PubChem	79045 (1,2-dithiolane); 20970 (1,3-dithiolane)
ChEBI	38226
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C3H6S2 [Isomères];
Masse molaire	106,21 ± 0,013 g/mol ; C 33,93 %, H 5,69 %, S 60,38 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Un dithiolane est un hétérocycle organosulfuré dérivé structurellement du cyclopentane en remplaçant deux ponts méthylène –CH₂– par un atome de soufre. Les composés parents sont le 1,2-dithiolane et le 1,3-dithiolane. Quelques données relatives à ces composés sont présentées dans le tableau ci-contre (sans indication, ce sont celles du 1,2-dithiolane).

Les 1,2-dithiolanes sont des disulfures cycliques, à l'instar de l'acide lipoïque.

Les 1,3-dithiolanes sont des groupes protecteurs importants pour les composés carbonyle dans la mesure où ils demeurent inertes dans une large gamme de conditions. La réaction d'un groupe carbonyle avec du 1,2-éthanedithiol (en) HSCH₂CH₂CH₂CH₂SH donne une 1,3-dithiolane^[2] :

Formation d'un 1,3-dithiolane à partir d'un carbonyle et de 1,2-éthanedithiol (en).

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Raymond E. Conrow, « 1,2-Ethanedithiol », e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ 2001 (DOI 10.1002/047084289X.re008, lire en ligne)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1002/047084289X.re008-2] (en) Raymond E. Conrow, « 1,2-Ethanedithiol », e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ 2001 (DOI 10.1002/047084289X.re008, lire en ligne)

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