Ferrichrome
Ne doit pas être confondu avec Ferrochrome.
| Ferrichrome | |
 Ferrichrome chélatant un cation de fer(III) (en orange)  Structure du ferrichrome |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | (cyclo{glycyl-N5-(hydroxy-κO)-N5-[1-(oxo-κO)éthyl]-L-ornithyl-N5-(hydroxy-κO)-N5-[1-(oxo-κO)éthyl]-L-ornithyl-N5-(hydroxy-κO)-N5-[1-(oxo-κO)éthyl]-L-ornithylglycylglycyl})fer |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.036.081 |
| No CE | 239-706-0 |
| PubChem | 27424 |
| ChEBI | 5019 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C27H42FeN9O12 |
| Masse molaire[1] | 740,52 ± 0,032 g/mol C 43,79 %, H 5,72 %, Fe 7,54 %, N 17,02 %, O 25,93 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le ferrichrome est un hexapeptide intervenant comme sidérophore chez certains organismes, qui l'utilisent pour chélater les cations de fer dissous. Il est composé de trois résidus d'ornithine consécutifs portant chacun un groupe hydroxamate [-N(OH)C(=O)C-] enchaînés avec trois résidus de glycine consécutifs fermant le macrocycle.
Les six atomes d'oxygène des groupes hydroxamate forment un complexe à géométrie quasiment octaédrique avec l'ion Fe3+.
Ce composé a été isolé en 1952 et est produit naturellement chez divers genres de mycètes tels qu’Aspergillus, Penicillium et Ustilago[2].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Britta Winterberg, Stefanie Uhlmann, Uwe Linne, Franziska Lessing, Mohamed A. Marahiel, Heiko Eichhorn, Regine Kahmann et Jan Schirawski, « Elucidation of the complete ferrichrome A biosynthetic pathway in Ustilago maydis », Molecular Biology, vol. 75, no 5, , p. 1260-1271 (lire en ligne) DOI 10.1111/j.1365-2958.2010.07048.x
