Fluconazole
| Fluconazole | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-(2,4-difluorophényl)-1,3-di(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.156.133 |
| Code ATC | D01 J02 |
| DrugBank | DB00196 |
| PubChem | 3365 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C13H12F2N6O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 306,270 8 ± 0,012 7 g/mol C 50,98 %, H 3,95 %, F 12,41 %, N 27,44 %, O 5,22 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 138 à 140 °C |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le fluconazole (DCI) est un médicament antifongique systémique, apparenté à la famille des triazolés indiqué dans le traitement des candidoses cutanéo-muqueuses et dans les mycoses liées au SIDA.
Il est commercialisé en France sous le nom de Triflucan.
Présentations du médicament[modifier | modifier le code]
TRIFLUCAN 50 mg : gélule (vert et blanc) TRIFLUCAN 50 mg/5 ml : poudre pour suspension buvable TRIFLUCAN 100 mg : gélule (blanc et bleu) TRIFLUCAN 200 mg : gélule (blanc) TRIFLUCAN 200 mg/5 ml : poudre pour suspension buvable
Contre-indications, précautions[modifier | modifier le code]
Le fluconazole est contre-indiqué dans les cas suivants :
- allergie aux imidazolés ;
- association avec le cisapride ou le pimozide, l'Halfan ;
- grossesse, allaitement.
Il requiert des précautions en cas d'insuffisance hépatique ou rénale.
Effets secondaires[modifier | modifier le code]
- Hépatite médicamenteuse
- Réactions allergiques cutanées graves.
La survenue de cloques impose l'arrêt du traitement et de prévenir d'urgence un médecin.
L'utilisation à fortes doses durant une durée prolongée entraîne un risque tératogène chez la femme enceinte[2], ce qui ne semble pas être vrai pour des doses plus usuelles[3]. Ces dernières augmentent cependant le risque d'avortement spontané et de mortalité intra-utérine[4].
Mode d'emploi[modifier | modifier le code]
Ce médicament peut être pris indifféremment au cours ou en dehors des repas. Les gélules doivent être avalées telles quelles avec un verre d'eau.
Posologie usuelle[modifier | modifier le code]
Adulte : elle est variable selon la nature des indications.
Par exemple :
- candidoses buccales : 50 mg 1 fois par jour pendant 7 à 14 jours ;
- cryptococcoses : 400 mg par jour pendant 6 à 8 semaines, puis 200 mg par jour ;
- autres candidoses graves : de 100 mg à 400 mg par jour, selon la sévérité de l'infection.
Enfant : la posologie varie en fonction du poids de l'enfant et de la sévérité de la maladie.
Divers[modifier | modifier le code]
Le fluconazole fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[5].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Food and Drug Administration, Use of long-term, high-dose Diflucan (fluconazole) during pregnancy may be associated with birth defects in infants, 2011
- Mølgaard-Nielsen D, Pasternak B, Hviid A, Use of oral fluconazole during pregnancy and the risk of birth defects, N Engl J Med, 2013;369:830-839
- Mølgaard-Nielsen D, Svanström H, Melbye M, Hviid A, Pasternak B, Association between use of oral fluconazole during pregnancy and risk of spontaneous abortion and stillbirth, JAMA, 2016;315:58-67
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
