Gallate de méthyle

	Gallate de méthyle
	Formule développée.
Identification
Nom systématique	3,4,5-trihydroxybenzoate de méthyle
No CAS	99-24-1
No ECHA	100.002.492
No RTECS	LW8000000
PubChem	7428
SMILES
InChI
Apparence	poudre beige
Propriétés chimiques
Formule	C8H8O5;
Masse molaire	184,146 1 ± 0,008 5 g/mol ; C 52,18 %, H 4,38 %, O 43,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion	201 à 203 °C
Précautions
SGH
	; AttentionH302, H315, H319, H335, P301+P312+P330, P302+P352 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
DL50	1 700 mg·kg-1 (souris, oral); 470 mg·kg-1 (souris, i.v.); 784 mg·kg-1 (souris, i.p.)
LogP	0,86
Composés apparentés
Autres composés	Acide gallique
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le gallate de méthyle est un composé phénolique, l'ester de méthyle de l'acide gallique.

Présence naturelle[modifier | modifier le code]

Les feuilles de Triadica sebifera, le suif végétal de Chine, présentent une activité antivirale. Elles guérissent l'herpès. Des chercheurs ont pu en isoler le gallate de méthyle^[5]^,^[6].

Références[modifier | modifier le code]

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Methyl_gallate » (voir la liste des auteurs).

↑ ^{a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé Methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate, consultée le 2021-02-17.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} CRC Handbook of Antibiotic Compounds, Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980, Vol. 8(2), Pg. 286, 1982.
↑ Fiche (en) « Gallate de méthyle », sur ChemIDplus, consulté le 17 février 2021.
↑ (en) Kane C.J., Menna J.H. & Yeh Y.C., 1988. Methyl gallate, methyl-3,4,5-trihydroxybenzoate, is a potent and highly specific inhibitor of herpes simplex virus in vitro. I. Purification and characterization of methyl gallate from Sapium sebiferum.Department of Biochemistry & Molecular Biology, College of Medicine, University of Arkansas for Medical Sciences, Little Rock 72205.Biosci Rep. 1988 Feb;8(1):85-94.
↑ (en) Deborah Bebout & Silvina Pagola, Department of Chemistry. Methyl gallate (lire en ligne).

Ressource relative à la santé

:

ChEMBL

Portail de la chimie

[Sigma-1] {a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé Methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate, consultée le 2021-02-17.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[CRC-3] {a b et c} CRC Handbook of Antibiotic Compounds, Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980, Vol. 8(2), Pg. 286, 1982.

[ChemID-4] Fiche (en) « Gallate de méthyle », sur ChemIDplus, consulté le 17 février 2021.

[5] (en) Kane C.J., Menna J.H. & Yeh Y.C., 1988. Methyl gallate, methyl-3,4,5-trihydroxybenzoate, is a potent and highly specific inhibitor of herpes simplex virus in vitro. I. Purification and characterization of methyl gallate from Sapium sebiferum.Department of Biochemistry & Molecular Biology, College of Medicine, University of Arkansas for Medical Sciences, Little Rock 72205.Biosci Rep. 1988 Feb;8(1):85-94.

[6] (en) Deborah Bebout & Silvina Pagola, Department of Chemistry. Methyl gallate (lire en ligne).

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Identification
Gallate de méthyle

Formule développée.
Nom systématique	3,4,5-trihydroxybenzoate de méthyle
N^o CAS	99-24-1
N^o ECHA	100.002.492
N^o RTECS	LW8000000
PubChem	7428
SMILES	COC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H8O5/c1-13-8(12)4-2-5(9)7(11)6(10)3-4/h2-3,9-11H,1H3 InChIKey : FBSFWRHWHYMIOG-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre beige^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₈O₅
Masse molaire^[2]	184,146 1 ± 0,008 5 g/mol C 52,18 %, H 4,38 %, O 43,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion	201 à 203 °C^[1]
Précautions
SGH^[1]
Attention H302, H315, H319, H335, P301+P312+P330, P302+P352 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P301+P312+P330 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL₅₀	1 700 mg·kg^-1 (souris, oral)^[3] 470 mg·kg^-1 (souris, i.v.)^[3] 784 mg·kg^-1 (souris, i.p.)^[3]
LogP	0,86^[4]
Composés apparentés
Autres composés	Acide gallique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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