Heptan-3-one

Heptan-3-one
Représentation de l'heptan-3-one
Identification
Nom UICPA	heptan-3-one
Synonymes	3-heptanone
No CAS	106-35-4
No ECHA	100.003.081
No RTECS	MJ5250000
PubChem	24901132
ChEBI	50139
SMILES	CCC(=O)CCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H14O/c1-3-5-6-7(8)4-2/h3-6H2,1-2H3 InChIKey : NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Liquide incolore, odeur fruitée et puissante
Propriétés chimiques
Formule	C7H14O  [Isomères]
Masse molaire	114,185 5 ± 0,006 9 g/mol C 73,63 %, H 12,36 %, O 14,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−39 °C
T° ébullition	146 °C
Solubilité	Faible dans l'eau (4,3 g·L-1) ; soluble dans les acides, les bases, les amines, les isocyanates, les ethers, les alcools anorganiques ainsi que dans beaucoup de solvants organiques
Point d’éclair	41 °C
Pression de vapeur saturante	4 mmHg (à 20 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{589}^{20}$ 1,408 5
Précautions
SGH
Attention H226, H319, H332, P210, P280, P304+P340 et P305+P351+P338 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
30    1224    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1224 : CÉTONES LIQUIDES, N.S.A. Classe : 3 Code de classification : F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ; Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	2 760 mg·kg-1 (rat, oral) 16,400 mg·kg-1 (lapin, s.c.)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'heptan-3-one est un composé organique de la famille des cétones. Sa formule brute est C₇H₁₄O.

Fabrication

L'heptan-3-one peut être synthétisé par déshydrogénation catalytique de l'heptan-3-ol, par hydrogénation du produit de la condensation du propanal et du butanone. Il est fabriqué industriellement par condensation réductive du propanal et du butan-2-one ; cependant, cette réaction ne produit pas directement de l'heptan-3-one, mais un cétone muni d'un groupe fonctionnel alcène. Ce groupe peut être supprimé par hydrogénation :

CH₃CH₂CHO + CH₃C(O)CH₂CH₃ → CH₃CH₂C(O)CH=CHCH₂CH₃ + H₂ → CH₃CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₃

Propriétés

L'heptan-3-one se présente sous la forme d'un liquide incolore ayant une odeur piquante et fruitée. Faiblement soluble dans l'eau, il se décompose par échauffement. L'heptan-3-one est naturellement responsable de l'odeur de moisissure.

Utilisation

L'heptane-3-one est utilisé en tant que solvant pour la cellulose, la nitrocellulose, les résines vinyliques (en) et les vernis. Il sert également de structure de base lors de la synthèse de molécules organiques.

Précautions

Les vapeurs d'heptan-3-one peuvent constituer avec l'air un mélange inflammable (point d'éclair : 38 °C ; point d'auto-inflammation : 390 °C).

Notes et références

• (de)/(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en allemand « 3-Heptanon » (voir la liste des auteurs) et en anglais « 3-Heptanone » (voir la liste des auteurs).