Kelevan

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Kelevan
Image illustrative de l’article Kelevan
Structure du kelevan.
Identification
Nom UICPA éthyl-1,1a,3,3a,4,5,5a,5b,6-décachloroctahydro-2-hydroxy-gamma-oxo-1H-1,3,4-méthénocyclobuta[cd]pentalen-2-pentanoate
Synonymes

Despirol

No CAS 4234-79-1
No ECHA 100.149.203
PubChem 20226
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C17H12Cl10O4C17H12Cl10O4
Masse molaire[1] 634,805 ± 0,036 g/mol
C 32,16 %, H 1,91 %, Cl 55,85 %, O 10,08 %,
Propriétés physiques
fusion 91 °C[2] (décomposition[3])
Solubilité
  • s'hydrolyse[3]
  • soluble dans les solvants organiques[2]
Pression de vapeur saturante < 0,0014 Pa (20 °C)[2]
Précautions
SGH[3]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Écotoxicologie
DL50 240 mg·kg-1 (rat, oral)[3]
188 mg·kg-1 (lapin, s.c.)[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le kelevan est un composé organique dérivé de l'acide éthyl-lévulinique et du chlordécone.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le kelevan peut être obtenu par condensation du chlordécone et de l'éthyl-lévulinate.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Le kelevan est un solide blanc qui s'hydrolyse. Il se décompose lorsqu'il est chauffé à une température supérieure à 91 °C. Les produits techniques contiennent 94 à 98 % de kelevan, 0,1 à 2 % de chlordécone et 0,5 à 4,0 % de sels inorganiques.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le kelevan a été utilisé comme insecticide (par exemple, contre les doryphores)[2]. Il a été autorisé de 1971 à 1980 en RFA et de 1974 à 1981 en RDA[4].

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c et d (en) Environmental Health Criteria (EHC), « Kelevan », sur inchem.org (consulté le 31 août 2015).
  3. a b c d et e Entrée du numéro CAS « 10042-59-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire).
  4. (de) Peter Brandt, Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung, Springer-Verlag, (ISBN 978-3-0348-0029-7, lire en ligne), p. 19.