Méthoxycyclopentane

	Méthoxycyclopentane
Identification
Nom UICPA	méthoxycyclopentane
Synonymes	éther de cyclopentyle et de méthyle, CPME
No CAS	5614-37-9
No ECHA	100.104.006
PubChem	138539
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C6H12O [Isomères];
Masse molaire	100,158 9 ± 0,005 9 g/mol ; C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−134,75 °C
T° ébullition	106 °C
Masse volumique	0,861 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	−1 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; Xn ; F ; Phrases R : 11, 22, 36/38, ; Phrases S : 26,
Transport
	-
	3271
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le méthoxycyclopentane est un éther utilisé comme solvant en chimie. Il est produit principalement par Zeon Corporation. Cet éther forme difficilement des peroxydes comparé aux autres éthers^[5], ce qui le rend intéressant du point de vue de la sécurité.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Plusieurs voies de synthèse existent dans la littérature:

réaction du méthanol sur le cyclopentène^[6]
réaction du iodure de méthyle sur le cyclopentanol^[6]
réaction du méthanolate de sodium sur le chlorocyclopentane^[2]

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) Walter T. Olson, Harold TF Hipsher, Charles M. Buess, Irving A. Goodman, Isaac Hart, John H. Lamneck et Louis C. Gibbons, « The Synthesis and Purification of Ethers », J. Am. Chem. Soc., vol. 69, n^o 10,‎ 1947, p. 2451-2454 (DOI 10.1021/ja01202a060)
↑ (en) Z. Jedlinski, A. Misioek, W. Giowkowski, H. Janeczek et A. Wolinska, « Reactions of alkali metal anions. xv. Reaction of ketones with alkali metal anions », Tetrahedron, vol. 46, n^o 10,‎ 1990, p. 3547-3558 (DOI 10.1016/S0040-4020(01)81523-4)
↑ (en) George Van Dyke Tiers, « Direct Methylation of Primary and Secondary Alcohols by Trimethyl Phosphate to Prepare Pure Alkyl Methyl Ethers », Acta Chemica Scandinavica, vol. 52,‎ 1998, p. 1223-1233 (DOI 10.3891/acta.chem.scand.52-1223)
↑ ^{a b c et d} « sigmaaldrich » (consulté le 5 novembre 2010)
↑ ^{a et b} « EP1405840 » (consulté le 8 novembre 2010)

Portail de la chimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Olson-2] {a et b} (en) Walter T. Olson, Harold TF Hipsher, Charles M. Buess, Irving A. Goodman, Isaac Hart, John H. Lamneck et Louis C. Gibbons, « The Synthesis and Purification of Ethers », J. Am. Chem. Soc., vol. 69, n^o 10,‎ 1947, p. 2451-2454 (DOI 10.1021/ja01202a060)

[Jedlinski-3] (en) Z. Jedlinski, A. Misioek, W. Giowkowski, H. Janeczek et A. Wolinska, « Reactions of alkali metal anions. xv. Reaction of ketones with alkali metal anions », Tetrahedron, vol. 46, n^o 10,‎ 1990, p. 3547-3558 (DOI 10.1016/S0040-4020(01)81523-4)

[4] (en) George Van Dyke Tiers, « Direct Methylation of Primary and Secondary Alcohols by Trimethyl Phosphate to Prepare Pure Alkyl Methyl Ethers », Acta Chemica Scandinavica, vol. 52,‎ 1998, p. 1223-1233 (DOI 10.3891/acta.chem.scand.52-1223)

[sigmaaldrich-5] {a b c et d} « sigmaaldrich » (consulté le 5 novembre 2010)

[Zeon-6] {a et b} « EP1405840 » (consulté le 8 novembre 2010)

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