Miconazole
| Miconazole | |
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| Énantiomère R du miconazole (à gauche) et S-miconazole (à droite) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (R,S)-1-{2-[(2,4-dichlorobenzyl)oxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.041.188 |
| No CE | 245-324-5 |
| Code ATC | A01, A07, D01, G01, J02, S02 |
| DrugBank | DB01110 |
| PubChem | 4189 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H14Cl4N2O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 416,129 ± 0,024 g/mol C 51,95 %, H 3,39 %, Cl 34,08 %, N 6,73 %, O 3,84 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 159 à 163 °C |
| Solubilité | 10 g·l-1 eau à 20 °C |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 519 mg·kg-1 souris oral 80 mg·kg-1 souris i.v. 220 mg·kg-1 souris i.p. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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| Nitrate de miconazole | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.041.188 |
| No CE | 245-256-6 |
| PubChem | 68553 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H15Cl4N3O4 |
| Masse molaire[2] | 479,141 ± 0,025 g/mol C 45,12 %, H 3,16 %, Cl 29,6 %, N 8,77 %, O 13,36 %, |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xn |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 578 mg·kg-1 souris oral 28 mg·kg-1 souris i.v. >5 000 mg·kg-1 souris s.c. 480 mg·kg-1 souris i.p. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| modifier |
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Le miconazole (R14889, sel nitrique) est un antimycosique imidazolé utilisé fréquemment dans des sprays topiques, des crèmes et lotions appliquées sur la peau pour guérir les infections fongiques tels que le pied d'athlète et l'intertrigo inguinal. Il peut aussi servir en usage interne pour traiter les infections vaginales dues à des levures.
En cas d'utilisation par quelqu'un sous l'anticoagulant warfarine, le miconazole peut provoquer un effet secondaire pouvant entraîner des hémorragies.
Synthèse[modifier | modifier le code]
Le miconazole est synthétisé à partir de la 2,4-dichloroacétophénone[3].
| miconazole (R14889) | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
|
| Classe |
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| Identification | |
| No CAS | 22916-47-8 |
| No ECHA | 100.041.188 |
| DrugBank | 01110 |
| modifier |
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Divers[modifier | modifier le code]
Le miconazole fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].
La molécule favorise la remyélinisation des neurones sur un modèle animal[5], ce qui en fait une piste pour le traitement de la sclérose en plaques.
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Axel Schmidt and Frank-Ulrich Geschke, Antimycotics, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a03_077)
- (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
- (en) Najm FJ, Madhavan M, Zaremba A et al. « Drug-based modulation of endogenous stem cells promotes functional remyelination in vivo » [Letter] Nature, 2015. DOI 10.1038/nature14335
Voir aussi[modifier | modifier le code]
Article connexe[modifier | modifier le code]
Liens externes[modifier | modifier le code]
- Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Miconazole
- Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
- (de) Page spécifique dans la base de données sur les produits vétérinaires (Veterinärprodukte, Futtermittel & Zusatzstoffe, Suisse)
- Page spécifique sur le Vidal.fr
- Spectre de masse sur NIST
