Norleucine

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Norleucine

Structure de la L-norleucine
Identification
Synonymes

acide (S)-2-aminohexanoïque

No CAS 327-57-1
No ECHA 100.009.512
No CE 206-321-4
No RTECS RC6308000
PubChem 21236
ChEBI 44556
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H13NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 131,172 9 ± 0,006 5 g/mol
C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H317 et P280

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La norleucine est un acide α-aminé non protéinogène. Il s'agit de l'isomère linéaire de la leucine, l'isoleucine et la tert-leucine. Il en existe deux énantiomères : la L-norleucine et la D-norleucine. Le racémique est obtenu par réaction de l'acide 2-bromohexanoïque avec l'ammoniac en solution aqueuse à 50 °C.

La norleucine est utilisée en recherche sur la structure des protéines par substitution sur l'ARN de transfert de la méthionine en tirant parti du fait que les aminoacyl-ARNt synthétases ne distinguent pas cet acide aminé protéinogène de la norleucine ni de l'éthionine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé L-Norleucine ≥98% (TLC), consultée le 22 février 2014.