Pentacène
| Pentacène | |
  Structure du pentacène. |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | pentacène |
| Synonymes |
2,3:6,7-dibenzanthracène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.722 |
| No CE | 205-193-7 |
| PubChem | 8671 |
| ChEBI | 33148 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre rouge virant au vert à la lumière et à l'air libre |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C22H14 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 278,346 6 ± 0,018 6 g/mol C 94,93 %, H 5,07 %, |
| Susceptibilité magnétique | 205×10-6 cm3·mol-1[1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 257 °C [3] |
| Thermochimie | |
| Cp | 282 J·mol-1·K-1 (gaz,25 °C) [4] |
| Cristallographie | |
| Système cristallin | triclinique[5] |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | [5] |
| Paramètres de maille | a = 7,90 Å b = 6,01 Å |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 7,11 [3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le pentacène est un composé chimique de formule C22H14 appartenant à la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) et formé de cinq noyaux benzéniques fusionnés linéairement. Sa structure conjuguée étendue et sa structure cristalline en font un bon semiconducteur organique, de type p (donneur d'électrons). Il s'y forme des excitons par absorption de rayonnements ultraviolet ou visible, ce qui le rend très sensible à l'oxydation : c'est la raison pour laquelle, alors qu'il a l'apparence d'une poudre rouge lorsqu'il vient d'être synthétisé, il vire petit à petit au vert à l'air libre et à la lumière.
Le pentacène est un matériau prometteur dans la réalisation de transistor en couches minces « thin-film transistors » et de transistors à effet de champ organiques. La mobilité des trous y est de 5,5 cm2·V-1·s-1, presque au niveau du silicium amorphe[6]. Il forme des jonctions p-n avec le fullerène C60 utilisées pour réaliser des cellules photovoltaïques organiques[7],[8].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8, , p. 1991-1998
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Pentacène », sur ChemIDplus, consulté le 14 juin 2010
- (en) « Pentacene », sur NIST/WebBook, consulté le 14 juin 2010
- (en) R.B. Campbell, J. M. Robertson et J. Trotter, « The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene », Acta Crystallographica, vol. 15, no 5, , p. 289-290 (DOI 10.1107/S0365110X62000699)
- (en) Norbert Koch, « Organic Electronic Devices and Their Functional Interfaces », ChemPhysChem, vol. 8, no 10, , p. 1438-1455 (DOI 10.1002/cphc.200700177, lire en ligne, consulté le )
- (en) D. M. Nanditha, M. Dissanayake, A. A. D. T. Adikaari, Richard J. Curry, Ross A. Hatton, S. R. P. Silva, « Nanoimprinted large area heterojunction pentacene-C60 photovoltaic device », Appl. Phys. Lett., vol. 90, , p. 253502 (DOI 10.1063/1.2749863, lire en ligne, consulté le )
- ScienceDaily Efficiently Organic: Researchers Use Pentacene To Develop Next-generation Solar Power Lien
