Pentan-2-one
| Pentan-2-one | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | pentan-2-one | ||
| Synonymes |
2-pentanone |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.003.208 | ||
| No CE | 203-528-1 | ||
| No RTECS | SA7875000 | ||
| PubChem | 7895 | ||
| ChEBI | 16472 | ||
| FEMA | 2842 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C5H10O [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 86,132 3 ± 0,005 g/mol C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −78 °C[1] | ||
| T° ébullition | 102 °C[1] | ||
| Solubilité | 43 g L−1 (eau, 20 °C)[1] | ||
| Miscibilité | dans l'éthanol et les éthers[3] | ||
| Point d’éclair | 10 °C[réf. souhaitée] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,5 %–8,2 %[réf. souhaitée] | ||
| Pression de vapeur saturante | 16 hPa (à 20 °C)[réf. souhaitée] | ||
| Viscosité dynamique | 0,50 mPa s (à 20 °C)[réf. souhaitée] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | = 1,389–1,391[4] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
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| Transport | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 3 370 mg kg−1 (rat, oral)[réf. souhaitée] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La pentan-2-one est un composé organique de la famille des cétones. Sa formule semi-développée est CH3-CO-CH2-CH2-CH3. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore et son odeur est comparable à celle de l'acétone. C'est un isomère de la pentan-3-one et de la 3-méthylbutan-2-one. Elle est comparable à la butanone, mais sa solubilité est moindre et son prix est plus élevé[5]. Elle se trouve entre autres dans les feuilles de tabac[6]. Elle peut également être trouvée dans les pommes et peut être isolée de l'huile de soja, de l'ananas et de plusieurs autres sources végétales.
Fabrication[modifier | modifier le code]
La pentan-2-one peut être obtenue à partir d'acétoacétate d'éthyle[7] ou par oxydation ménagée du pentan-2-ol.
Propriétés[modifier | modifier le code]
La miscibilité de la pentan-2-one dans l'eau est limitée. Lorsque la température augmente, la solubilité de la pentan-2-one dans l'eau diminue, tandis que la solubilité de l'eau dans la pentan-2-one augmente[8].
| Température (°C) | 0 | 9,7 | 19,7 | 31,0 | 39,6 | 49,8 | 60,1 | 70,2 | 80,0 | 90,5 |
| Pentan-2-one dans l'eau (% mas) | 8,7 | 6,9 | 5,9 | 5,0 | 4,6 | 4,2 | 4,0 | 4,0 | 3,8 | 3,4 |
| Eau dans la pentan-2-one (% mas) | 2,57 | 2,92 | 3,19 | 3,48 | 4,13 | 4,17 | 5,13 | 4,86 | 4,72 | 5,28 |
Utilisation[modifier | modifier le code]
La pentan-2-one est utilisée en tant que solvant et odorant pour les produits de synthèse organique[9]. Ce solvant peut être utilisé pour le nettoyage ou le dégraissage et qui fait partie de la formulation ou du mélange du produit. C'est également un intermédiaire industriel utilisé dans les additifs de peinture. En outre, il est parfois utilisé comme additif alimentaire aromatisé en très petites quantités.[réf. nécessaire]
Dangers[modifier | modifier le code]
Les vapeurs de pentan-2-one sont 2,97 fois plus lourdes que l'air et constituent avec ce dernier un mélange inflammable (point d'inflammation : 7 °C ; température d'inflammation : 445 °C).
Notes et références[modifier | modifier le code]
- (de)/(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en allemand « 2-Pentanon » (voir la liste des auteurs) et en anglais « 2-Pentanone » (voir la liste des auteurs).
- Entrée dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 février 2022 (JavaScript nécessaire).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 95e éd., 2704 p. (ISBN 9781482208672), p. 589.
- (en) Pentan-2-one, ChemBlink.
- (en) Dieter Stoye, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, , 55-56 p.
- (en) T. C. Tso, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, , p. 19.
- (de) 8. Übungszettel: Carbonylverbindungen II, université de Düsseldorf.
- (en) R. M. Stephenson, Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols, J. Chem. Eng. Data, 37, 1992, 80–95, DOI 10.1021/je00005a024.
- (en) Committee on Updating of Occupational Exposure Limits, Pentan-2-one [PDF].
