Rocaglamide

	Rocaglamide
Identification
Nom UICPA	(1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-dihydroxy-6,8-diméthoxy-3a-(4-méthoxyphényl)-N,N-diméthyl-3-phényl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-2-carboxamide
No CAS	84573-16-0
PubChem	331783
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C29H31NO7 [Isomères];
Masse molaire	505,558 9 ± 0,027 7 g/mol ; C 68,9 %, H 6,18 %, N 2,77 %, O 22,15 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le rocaglamide est un produit naturel anticancéreux qui appartient à la famille des flavaglines^[2]^,^[3]. Ce composé a été isolé en 1982 par King et collaborateurs du Centre National de Défense Médicale de Taiwan, en se basant sur sa forte activité antileucémique^[4]. Comme d’autres flavaglines, le rocaglamide présente de puissantes activités insecticides, antifongiques, anti-inflammatoires, et surtout anticancéreuses.

Le rocaglamide a été synthétisé pour la première fois par Barry Trost en 1990^[5]. Bien que d’autres synthèses aient été décrites par la suite, celle développée par Trost reste la seule qui permette de préparer le rocaglamide de manière énantiospécifique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Ebada S.S., Lajkiewicz N., Porco J.A. Jr, Li-Weber M., Proksch P. Chemistry and biology of rocaglamides (= flavaglines) and related derivatives from aglaia species (meliaceae). Fortschr Chem. Org. Naturst. 94:1-58 (2011).
↑ Ribeiro N., Thuaud F., Nebigil C., Désaubry L. Recent advances in the biology and chemistry of the flavaglines. Bioorg. Med. Chem. Lett. 21 (sous presse, 2012).
↑ King M. L., Chiang C. C., Ling H. C., Fujita E., Ochiai M., McPhail A. T. X-Ray crystal structure of rocaglamide, a novel antileukemic 1H-cyclopenta[b]benzofuran from Aglaia elliptifolia. Chem. Commun. 1150-51 (1992).
↑ Trost, B. M., Greenspan, P. D., Yang, B. V., Saulnier M. G. An unusual oxidative cyclization. A synthesis and absolute stereochemical assignment of (–)-rocaglamide. J. Am. Chem. Soc. 112, 9022-4 (1990).

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Ebada S.S., Lajkiewicz N., Porco J.A. Jr, Li-Weber M., Proksch P. Chemistry and biology of rocaglamides (= flavaglines) and related derivatives from aglaia species (meliaceae). Fortschr Chem. Org. Naturst. 94:1-58 (2011).

[3] Ribeiro N., Thuaud F., Nebigil C., Désaubry L. Recent advances in the biology and chemistry of the flavaglines. Bioorg. Med. Chem. Lett. 21 (sous presse, 2012).

[4] King M. L., Chiang C. C., Ling H. C., Fujita E., Ochiai M., McPhail A. T. X-Ray crystal structure of rocaglamide, a novel antileukemic 1H-cyclopenta[b]benzofuran from Aglaia elliptifolia. Chem. Commun. 1150-51 (1992).

[5] Trost, B. M., Greenspan, P. D., Yang, B. V., Saulnier M. G. An unusual oxidative cyclization. A synthesis and absolute stereochemical assignment of (–)-rocaglamide. J. Am. Chem. Soc. 112, 9022-4 (1990).

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