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Chez les amateurs, Stefano Di Carlo se distingue par ses qualités de grimpeur en remportant notamment la Cronoscalata Gardone Val Trompia-Prati di Caregno en 2009 (UCI 2.2) et en 2011, ainsi que la course Trento-Monte Bondone[1].
En 2012, il est engagé en tant que stagiaire par l'équipe continentale professionnelle Aqua & Sapone. Il est cependant suspendu deux ans par le Tribunal national antidopage (TNA) en raison d'un contrôle positif au stanozolol lors du Girobio, disputé au mois de juin[2].
