Triméthylsilyléthyne
| Triméthylsilyléthyne | |||
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| Identification | |||
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| Nom UICPA | triméthylsilyléthyne | ||
| Synonymes |
triméthylsilylacétylène |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.012.655 | ||
| No CE | 213-919-9 | ||
| PubChem | 66111 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C5H10Si [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 98,218 4 ± 0,005 g/mol C 61,14 %, H 10,26 %, Si 28,59 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° ébullition | 53 °C[2] | ||
| Masse volumique | 0,695 g·cm-3 à 25 °C[2] | ||
| Point d’éclair | −34 °C[2] | ||
| Pression de vapeur saturante | 4,18 psi à 20 °C[2] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | = 1,388[2] | ||
| Précautions | |||
| Directive 67/548/EEC[2] | |||
 Xi  F |
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| Transport | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le triméthylsilyléthyne est un composé organique de formule semi-développée (CH3)3SiC≡CH, contenant du silicium et consistant en une molécule d'éthyne protégée à une de ses extrémités par un groupe triméthylsilyle.
Ce composé est disponible commercialement. Il peut être aussi préparé de la même façon que d'autres composés silylés par déprotonation de l'éthyne avec un organo-magnésien, suivi d'une réaction avec le chlorure de triméthylsilyle[3].
Le triméthylsilyléthyne est couramment utilisé pour des alcynylations comme le couplage de Sonogashira. En effet, l'utilisation d'un alcyne protégé, par opposition à l'éthyne gazeux, empêche d'autres réactions de couplage indésirables. Ainsi, le triméthylsilyléthyne sert :
- de réactif dans les couplages croisés avec des benzonitriles et catalysés par le nickel[4].
- dans la synthèse de pyrazoles, via la cycloaddition 1,3-dipolaire de composés diazo sur des alcynes[5].
Notes[modifier | modifier le code]
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Trimethylsilylacetylene » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Ethynyltrimethylsilane sur Sigma-Aldrich.
- Andrew B. Holmes and Chris N. Sporikou, Trimethylsilylacetylene, Org. Synth., coll. « vol. 8 », , p. 606
- Jonathan M. Penney, Joseph A. Miller, Alkynylation of benzonitriles via nickel catalyzed C–C bond activation, Tetrahedron Lett., 2004, vol. 45(25), pp.4989-4992.
- Irena Zrinski, Marina Juribasic, Mirjana Eckert-Maksic, Microwave-Assisted Synthesis of Pyrazoles by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diazo Compounds to Acetylene Derivatives, Heterocycles, 2006, vol. 68(9), p. 1961-1967. DOI 10.3987/COM-06-10803.
