Uvaricine
| Uvaricine | |
 Structure de l'uvaricine |
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| PubChem | 441645 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C39H68O7 |
| Masse molaire[1] | 648,953 ± 0,038 1 g/mol C 72,18 %, H 10,56 %, O 17,26 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'uvaricine est une lactone d'acide gras bistétrahydrofuranoïde et le premier composé isolé de la classe des acétogénines, à partir de racines d'Uvaria acuminata[2], une annonacée. Ces molécules présentent des propriétés anticancéreux semble-t-il par inhibition de la NADH déshydrogénase des mitochondries[3]. Une première méthode de synthèse a été publiée en 1983[4], et un procédé amélioré offrant une meilleure stéréosélectivité l'a été en 2001[5].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Michael S. Tempesta, George R. Kriek et Robert B. Bates, « Uvaricin, a new antitumor agent from Uvaria accuminata (Annonaceae) », Journal of Organic Chemistry, vol. 47, no 16, , p. 3151-3153 (lire en ligne) DOI 10.1021/jo00137a024
- (en) M.Carmen Zafra-Polo, M.Carmen González, Ernesto Estornell, Sevser Sahpaz et Diego Cortes, « Acetogenins from annonaceae, inhibitors of mitochondrial complex I », Phytochemistry, vol. 42, no 2, , p. 253-271 (lire en ligne) DOI 10.1016/0031-9422(95)00836-5
- (en) Ahmad Yazbak, Subhash C. Sinha et Ehud Keinan, « Total Synthesis of Uvaricin », Journal of organic Chemistry, vol. 63, no 17, , p. 5863-5868 (lire en ligne) DOI 10.1021/jo980453a
- (en) Steven D. Burke et Lei Jiang, « Formal Synthesis of Uvaricin via Palladium-Mediated Double Cyclization », Organic Letters, vol. 3, no 12, , p. 1953-1955 (lire en ligne) DOI 10.1021/ol0160304
