Cycloleucine
| Cycloleucine | |||
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| Structure de la cycloleucine | |||
| Identification | |||
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| Synonymes |
acide 1-aminocyclopentane-1-carboxylique |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.000.132 | ||
| No CE | 200-144-6 | ||
| No RTECS | GY2625000 | ||
| DrugBank | DB04620 | ||
| PubChem | 2901 | ||
| ChEBI | 40547 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H11NO2 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 129,157 ± 0,006 4 g/mol C 55,8 %, H 8,58 %, N 10,84 %, O 24,78 %, |
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| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
 Danger |
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| Transport[2] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La cycloleucine est un acide α-aminé non protéinogène correspondant à un dérivé cyclique de la norleucine par perte de deux atomes d'hydrogène. Le carbone α n'est pas un centre stéréogène, de sorte que la cycloleucine n'est pas une molécule chirale.
La cycloleucine n'est pas métabolisable et constitue un inhibiteur spécifique et réversible du processus de méthylation des acides nucléiques (méthylation de l'ADN notamment) ; ceci en fait un outil couramment utilisé en biochimie[3].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Cycloleucine 97%, consultée le 18 juillet 2015.
- (en) Michel Caboche et Jean-Pierre Bachellerie, « RNA Methylation and Control of Eukaryotic RNA Biosynthesis », European Journal of Biochemistry, vol. 74, no 1, , p. 19-29 (PMID 856572, DOI 10.1111/j.1432-1033.1977.tb11362.x, lire en ligne)
