Isomaltose
| Isomaltose | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[ [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxyméthyl]oxane-2,3,4,5-tétrol |
| Synonymes |
6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucose |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.164 |
| No CE | 207-879-1 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H22O11 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 342,296 5 ± 0,014 4 g/mol C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 120 °C[2] |
| Solubilité | Soluble dans l'eau et peu soluble dans le méthanol, benzène et butanol[2]. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’isomaltose est un diholoside formé par deux unités de glucoses[2].
Origine[modifier | modifier le code]
L'isomaltose est naturellement présent dans les graines de plante et dans certains miels (miel de tilleul : 1,2 à 1,6 %[3]). On peut l'obtenir par une hydrolyse de l'amidon ou du glycogène.
Chimie[modifier | modifier le code]
Structure[modifier | modifier le code]
L'isomaltose est un homodiholoside tout comme le maltose et le cellobiose, car ils ne contiennent qu'une sorte d'ose, le glucose.
Ainsi, la structure de l'isomaltose est similaire à celle du maltose, la différence résidant dans la nature de la liaison osidique qui relie les deux glucoses. Une liaison de type α(1→6) au lieu de α(1→4) pour le maltose.
En effet, le lien se fait entre les groupes hydroxyles du carbone 1 d'un glucose en position alpha (α) et le carbone 6 de l'autre unité de glucose.
Caractéristiques physiques[modifier | modifier le code]
L'isomaltose est un solide blanc de formule chimique C12H22O11 et de poids moléculaire 342,29 g·mol-1. Comme la plupart des diholosides, il est soluble dans l'eau[2].
Métabolisme[modifier | modifier le code]
La consommation d'amidon contenu dans les aliments à base de féculent (pain) entraîne la production de maltose et d'isomaltose par l'action des amylases salivaires et pancréatiques (ces amylases sont des (α1→4) et (α1→6) glucosidases). Ceux-ci sont normalement hydrolysés dans la lumière intestinale en glucose par 2 enzymes (la maltase et l'isomaltase) placées sur la bordure intestinale. Le glucose est ensuite absorbé par l'entérocyte puis, en utilisant un transporteur passif, passe dans le sang. Une intolérance à l'absorption de l'isomaltose existe due à l'absence ou au déficit de l'enzyme isomaltase[4].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 556
- P SCHWEITZER, « Miels de tilleul hors normes ? », sur www.beekeeping.com, Abeille de France - numéro 909, (consulté le )
- Aide au Diagnostic Médical, « INTOLERANCE ALIMENTAIRE AU SACCHAROSE ET A L'ISOMALTOSE DEFICIT EN SUCRASE ET ISOMALTASE », sur www.med.univ-rennes1.fr (consulté le )
Voir aussi[modifier | modifier le code]
Articles connexes[modifier | modifier le code]
Liens externes[modifier | modifier le code]
- (en) COMPOUND: C00252 Isomaltose www.Genome.net
- (en) GLYCAN: G01318 www.Genome.net
- (WO/2003/033717) Processus de production d'isomaltose et d'isomaltitol et utilisation de ces composés.
Bibliographie[modifier | modifier le code]
- R Garrett, CM Grisham, B Lubochinsky (2000) Biochimie Éditions Boeck Université. 1292 pages. (ISBN 2744500208)
