Kojibiose

Identification
Kojibiose

Nom UICPA	(2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-tétrahydroxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxyhexanal
Synonymes	Glc α(1→2) Glc 2-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucose
N^o CAS	2140-29-6^[1]
PubChem	164939
SMILES	O=C[C@H](O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H22O11/c13-1-4(16)7(17)8(18)5(2-14)22-12-11(21)10(20)9(19)6(3-15)23-12/h2,4-13,15-21H,1,3H2/t4-,5+,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₂₂O₁₁ [Isomères]
Masse molaire^[2]	342,296 5 ± 0,014 4 g/mol C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	187 à 188 °C^[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le kojibiose est un diholoside constitué de deux unités de glucose reliées par une liaison osidique α(1→2)^[4].

Le kojibiose est présent dans les extraits de koji d'où il tire son nom. On en trouve aussi dans le saké, le miel et la membrane du Streptococcus faecalis^[3]. Le kojibiose a été la première fois découvert dans le saké en 1953^[5].

On obtient le kojibiose dans les résidus de la saccharification de l'amidon par l'action de l'enzyme glucosidase transglucolisation^[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ (en) ChemIDplus, « Kojibiose - RN: 2140-29-6 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 555
↑ (en) K Matsuda, « Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis », Nature, vol. 180,‎ 1957, p. 985 (DOI 10.1038/180985a0, résumé)
↑ (en) F Yamauchi & K Aso, « Crystalline a-Kojibiose », Nature, n^o 189,‎ 1961, p. 753 (DOI doi:10.1038/189753a0, résumé, lire en ligne)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

(en) Glycan: G00404 Kojibiose sur www.Genome.net
(en) Kojibiose sur National Library of Medicine - Medical Subject Headings MeSH

[chemidplus-1] (en) ChemIDplus, « Kojibiose - RN: 2140-29-6 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[DoC-2005-555-3] {a b et c} (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 555

[1957-Matsuda-4] (en) K Matsuda, « Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis », Nature, vol. 180,‎ 1957, p. 985 (DOI 10.1038/180985a0, résumé)

[Yamauchi-1961-5] (en) F Yamauchi & K Aso, « Crystalline a-Kojibiose », Nature, n^o 189,‎ 1961, p. 753 (DOI doi:10.1038/189753a0, résumé, lire en ligne)

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