Turanose
| Turanose | |
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| Structure du D-(+)-turanose. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,4,5,6-tétrahydroxy-3-[3,4,5-trihydroxy-6 -(hydroxyméthyl)oxan- 2-yl]oxyhexan-2-one |
| Synonymes |
3-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-fructose |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.008.108 |
| No CE | 208-918-5 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Poudre blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H22O11 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 342,296 5 ± 0,014 4 g/mol C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 168 °C[2] |
| Solubilité | Soluble dans l'eau. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le turanose est un diholoside réducteur typiquement présent dans le miel[3]. Turanose est dérivé du mot Turan (Turkestan en Persan (fa)) et ose (autre mot pour sucre) référant à la présence de ce diholoside dans une manne du Turkestan[4].
Structure[modifier | modifier le code]
Le turanose est un isomère du saccharose, tous deux sont constitués d'une unité de glucose et d'une unité de fructose, seule la nature de la liaison osidique change : une liaison α(1→2) pour le saccharose et α(1→3) pour le turanose.
Miel[modifier | modifier le code]
Le turanose est un sucre typique des miels et que l’on ne rencontre pratiquement que dans ceux-ci, il est présent en faible quantité dans le miel, de 0 à 3 % suivant l'origine du miel[5].
La quantification du turanose dans le miel permet de définir si un miel a été additionné de sirop de sucre[6].
Production[modifier | modifier le code]
Le turanose est présent comme composant relativement mineur et un certain nombre d’oligosides tels que le mélézitose. L'hydrolyse partielle du mélézitose produit un mélange équimolaire de glucose et de turanose.
Métabolisme[modifier | modifier le code]
Le turanose n'est pas seulement une molécule à contenu énergétique mais aussi une molécule message. Avec d'autres oses, le turanose a été utilisé pour démêler les différentes voies de signalisation aboutissant dans les sites sources et puits du saccharose, dans la photosynthèse, et l'activation des MAPKs (Mitogen-Activated Protein Kinases (en))[7].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) ChemIDplus, « Turanose - RN: 547-25-1 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le ).
- (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 948
- (en) Alexander Senning, Dictionary of Chemoetymology, Elsevier, , 433 p. (ISBN 0-444-52239-5), « Section 19 », p. 404
- (en) SR Joshi, H Pechhacker, A William & W von der Ohe., « Physico-chemical characteristics of Apis dorsata, A. cerana and A. mellifera honey from Chitwan district, central Nepal », Apidologie, no 31, , p. 367–375 (lire en ligne)
- [PDF] Jean-François Cotte, Hervé Casabianca, Monique Albert, Marie-Florence Grenier-Loustalot & Joël Lheritier, « Application de l'analyse des sucres au contrôle de l'authenticité des miels », Poster, sur sca.cnrs.fr, CNRS (consulté le ).
- (en) AK Sinha, MG Hofmann, U Römer, W Köckenberger, L Elling & T Roitsch., « Metabolizable and Non-Metabolizable Sugars Activate Different Signal Transduction Pathways in Tomato », Plant Physiol, vol. 128, , p. 1480-1489 (résumé, lire en ligne)
Voir aussi[modifier | modifier le code]
Liens externes[modifier | modifier le code]
- (en) EINECS : 208-918-5
- (en) Glycan: G03588 Turanose www.Genome.net
- (en) Turanose sur National Library of Medicine - Medical Subject Headings MeSH
