Nonose
Un nonose est un ose possédant neuf atomes de carbone[1],[2]. La formule chimique est C9(H2O)9 ou C9H18O9.
Types[modifier | modifier le code]
En fonction de la position des groupes fonctionnels, on distingue les cétononoses et les aldononoses :
- les aldononoses ont sept centres stéréogènes, ce qui permet la formation de 128 stéréoisomères (27), qui diffèrent par la position des groupes hydroxyle ou de l'atome de carbone asymétrique ;
- les cétononoses ont six centres stéréogènes, ce qui donne la possibilité de 64 stéréoisomères différents possibles.
Familles[modifier | modifier le code]
Il existe quatre familles de nonoses connus :
Exemples dans la nature[modifier | modifier le code]
Il se produit dans les monosaccharides ramifiés (cariose : 4,8-cyclo-3,9-didésoxy-L-érythro-D-idononose)[3],[4]. Le cariose est le seul sucre carbocyclique trouvé à ce jour dans la nature[5]. Il a été identifié comme un composant de deux chaînes O homopolymères du polysaccharide de la bactérie phytopathogène Burkholderia caryophylli LPS responsable du flétrissement des œillets[5].
Le D-érythro-L-galacto-nonulose est présent dans le fruit de l'avocat (Persea americana) et les racines de la primevère officinale (Primula officinalis)[6].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Paul G. Engelkirk et Gwendolyn R. Wilson Burton (2006), Burton's microbiology for the health sciences, p. 92 (ISBN 978-0-7817-7195-5).
- « Nonose ».
- Yuriy A. Knirel et Miguel A. Valvano, « Structure of O-Antigens. Table 3.1 Monosaccharide components of OPSs », sur Bacterial Lipopolysaccharides: Structure, Chemical Synthesis, Biogenesis and … (consulté le ).
- Helmut Brade, Steven M. Opal, Stefanie N. Vogel et David C. Morrison, « Jansson. Pseudomonadaceae », sur Endotoxin in Health and Disease (consulté le ).
- Helmut König, Harald Claus et Ajit Varma, « Lipopolysaccharides. 4.2.3 O-chain Polysaccharide », sur Prokaryotic Cell Wall Compounds: Structure and Biochemistry, Springer (consulté le ).
- Hugo H. Sephton et Nelson K. Richtmyer, The isolation of D-erythro-L-galacto-nonulose from the avocado, together with its synthesis and proof of structure through reduction to D-arabino-D-manno-nonitol and D-arabino-D-gluco-nonitol, Carbohydrate Research, , vol. 2, no 4, p. 289-300 (ISSN 0008-6215).
